1543 г. следует, что в XVI в. Коломенкой именовалось также и среднее течение нынешней Грайвороновки. Несколько южнее с.Грайворонова эту речку пересекала одна из дорог на Коломну, ведущая через Николо-Угрешский монастырь и Боровский перевоз. Эти наблюдения позволяют идентифицировать с.Грайвороново с «селом на Коломенках»⁸, в котором дислоцировались войска Едигея во время осады Москвы I408 г. Возможно, это одно из двух сел Коломенских, переданных Иваном Калитой княгине Ульяне.

Таким образом, территория, примыкающая к Москве с востока, активно осваивалась во второй половине XIII — XIV в. как район бортного промысла. По-видимому, это и обусловило включение его в состав княжеского домена и длительное существование здесь архаичных форм феодальной зависимости («служебная система»). Севернее — от сел Богородского и Алексеевского на Яузе до сел Тайнинского и Яузского Мытища — располагались великокняжеские охотничьи угодья (Лосиный остров и Яузские болота).

Иной была ландшафтная ситуация на землях великокняжеских сел вниз от города по течению р.Москвы. Здесь помимо обширных старопахотных земель имелись рыболовецкие угодья и пойменные луга (Великий луг, луг Тамашиньский в Перерве, луг напротив Коломенского), позволявшие пасти большие стада, одно из которых («стадо Коломеньское») упоминается в духовной грамоте Симеона Гордого 1353 г. В целом же вся восточная и юго-восточная часть нынешней Москвы в XIV—XV вв. представляла собой домен князей Московского дома.

Иное дело — земли ее южной части. Правобережье р.Москвы (Теплостанский, Кунцевский, Царицынский ландшафты) — это возвышенные междуречные моренные равнины, покрытые сплошной сетью мелких речек и балок. В районе Теплого стана преобладали широколиственные леса, в Кунцевском и Царицынском ландшафтах — хвойно-широколиственные. Хорошо дренированные почвы весьма благоприятствовали пашенному земледелию.

Этим и была предопределена ранняя колонизация этого района (XII—XIII вв.). Заселение водоразделов началось здесь значительно раньше и шло в XIV—XV вв. более интенсивно, чем на востоке. Ярким примером может послужить село Зюзино в верховьях речки Котловки, где прослежен культурный слой с красноглиняной грубой керамикой. Активно осваивалась и долина р.Сетуни в пределах Сетунского стана, на землях которого находились владения Московской митрополии в период митрополитов Алексея (1354—1378) и Киприана (1381— 1406): село Никольское Селятино, двор митрополита Киприана на Стрелице, село Голенищево.

Даже те села, которые располагались вблизи Москвы-реки, в топографическом отношении напоминали поселения на водоразделах. Археологические работы в Крылатском, упоминаемом в духовной грамоте Василия I (1419—1423), показали, что в роще к западу от церкви Рождества Богородицы, на вершине Крылатского холма, возвышающегося над уровнем Москвы-реки на 46 м, сохранился грунтовый могильник. На площади 60x50 м зафиксировано 19 валунных надгробий и фрагмент белокаменного плиточного надгробия с трехгранно-выемчатым орнаментом XV—XVI вв. К западу от могильника обнаружено селище. Под слоем распашки вскрыты развал глинобитной печи и подпечная яма, в заполнении которой найдена красноглиняная гладкая, белоглиняная грубая керамика, а также краснолощеная, мореная и чернолощеная столовая посуда. Судя по соотношению типов керамики, этот комплекс датируется первой третью XVI в. Между могильником и церковью был заложен раскоп (178 м²). Изучена территория усадьбы, ограниченная с запада и юга оградой; на ней прослежены две подпечные ямы на расстоянии 3 м друг от друга; еще одна исследована на соседней усадьбе. Керамика всех сооружений однородна и близка комплексам, изученным в Москве на Историческом проезде, где их удалось датировать: они были перекрыты слоем пожара 1493 г. Из находок выделяются два квадратноконечных креста-тельника, поливные игрушки и пряслице, изделия из металла.

Культурный слой XVII в. прослежен к востоку от церкви Рождества Богородицы